天正八年（1580）5月24日，三好家向织田家请降臣服，作为拥有自由取缔权的方面重臣雨秋平允诺了这一要求。虽然织田信长对此不是很满意，但是也没有多做干涉，只是要求三好长庆必须切腹。
指令下来后，埋伏在阿波国胜瑞城的三好家大军按照要求与织田军脱离了接触，并让出了胜瑞城，退向伊泽城。而雨秋平则被要求亲自监督三好长庆切腹。
天正八年（1580）5月26日，阿波国胜瑞城的天守阁内，一身白衣的三好长庆做好了切腹的准备。应他的请求，由雨秋平来担任他的介错。
“有劳了。”跪坐在房间中央的三好长庆看到准备好的雨秋平进入室内后，朝他躬身一礼。
“修理殿下，会恨我吗？”雨秋平向三好长庆还了一礼，“毕竟不管怎么说…你的三位弟弟，包括你自己，都是死在我手上的。”
“恨吗？可能有过吧，但是至少现在完全不会。”三好长庆闻言轻笑了一声，“人到了临死前，各种情感都变得难以琢磨起来啊。但是不管怎么说，如果没有你20年前泄露的松永久秀的密谋，我们兄弟四人恐怕早就要生离死别了。你的出现，让我们得以多在这阳世度过些时日，无论如何都是要向你道谢的。某种意义上说，这是你亲手开始的故事，也该由你来亲手结束。”
“这就是你找我来替你介错的原因吗？”雨秋平在三好长庆对面坐了下来，低声问道。
三好长庆点了点头，随后有些好奇地抬首问道，“我一直疑惑，当年的你明明只是今川家里的小卒，为何却会知道连我们也无法察觉到的松永久秀的阴谋？”
因为我是穿越者——
雨秋平本想这样回答的，毕竟也是将死之人。但是想想，还是算了。
似乎是看出了雨秋平的难处，三好长庆十分释然地笑了几声，摆手示意雨秋平不用勉强作答。
“倒是我有一个问题，想问问修理殿下。不过有些唐突，还望修理殿下勿怪。”雨秋平抿了抿嘴，最后还是决定问出那个莫名其妙的问题。
“治部殿下请讲。”三好长庆毫不介意地道。
“人在临死前，到底会是什么样的心境和情感？又会看到什么样的光景？”雨秋平压低声音对三好长庆问道，“我扪心自问，我估计直到死亡前的最后一秒，也会在胆战心惊里挣扎吧。像修理殿下这样坦然赴死，到底该如何才能办到呢？”
“没想到治部殿下想问这样的问题啊。”三好长庆哑然失笑，抬起头来看向雨秋平，“的确是很有意思的问题，对于我这个将死之人而言。”
“我绝非这…”雨秋平想要开口解释，三好长庆却快速地摇了摇头，向雨秋平表示自己并没有感到不快。
“的确，比起在热血沸腾的战争里忽然被冷箭射中、在自己意识到死亡来临前就离开…眼下这样，眼睁睁地看着死亡走进的感觉，确实很是微妙。”三好长庆摸着自己下颚的胡须，皱着眉头思索道，“你问临死前的情感吗…”
“是。”雨秋平把身体向三好长庆那里靠了靠，低声道，“我总觉得…人从出生开始，就在逃避自己注定要死亡的事实，总觉得死亡还很远，而不愿意去思考生死。就像一场宴会开始时，人们总是觥筹交错，可是临近席散，心中悲哀便难以抑制。如果从一开始，就想着宴会结束时的难过，该是多么悲哀？”
“我想我理解你的意思了。”三好长庆微微颔首，把双手握拳放在了膝盖上，“死亡既是终点，一切尘世的记忆都会在死亡时灰飞烟灭。如果在生命之初，尚且能够勉强忘记死亡而沉浸于俗世。但如果死亡已近在眼前，那似乎做一切都没有意义了——反正马上就什么都没有了。”
“正是。所以我一直不理解，为什么有那么多人可以从容赴死？反正从不从容都一样了，自己死了就什么都不记得了，留下一个好印象又是给谁看呢？在临死前，难道不会感到极度的慌张和混乱吗？”雨秋平见三好长庆把自己心中所想如此凝练地说了出来，不禁暗暗赞叹。
“啊…真是个好问题呢，先前也未曾想过。”三好长庆沉吟了半晌，皱着眉头叹了口气道，“要我说啊，一部分人可能坚信有来世或是能够往生净土，这才走得从容。”
“那要是不信这些的人呢？”雨秋平急切地追问道。
“实不相瞒，我就不信。与我而言，死亡也是一切的终点。在这之前，哪怕你有情感、有羁绊、有梦想、有野心，哪怕你有多么精彩的人生和甜蜜的回忆，一切也到此为止。”三好长庆低下头来沉思了一会儿，随后露出了一个笑容，“但你若是问我此刻为什么从容，我恐怕也只能告诉你，我是装的。”
“装的？”雨秋平闻言一愣。
“没错。”三好长庆无奈地摊开了手，“因为每个人只能经历一次死亡，所以没有任何人有死亡的经验，根本不知死前究竟该如何做是好。既然如此，就只能模仿前人，模仿古往今来那些与自己身份相似的人死前的言行了吧。他们既然在死前都是如此从容，我便也只能如此。”
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